Pierwsza część wycieczki całodniowej rozpoczyna się od wizyty w otoczonym murem średniowiecznym miasteczku San Gimignano, Mieście Pięknych Wież. Uzbrojony w przydatne informacje od przewodnika wycieczki, będziesz mieć czas wolny na zwiedzanie zabytkowego centrum miasta i obejrzenie sklepów rzemieślniczych. Odwiedź San Gimignano, miejsce narodzin Vernaccii, białego wina produkowanego wyłącznie w tym regionie. Wino to słynie z wysokiej jakości i jest pierwszym włoskim winem DOCG. Następnie zatrzymaj się w winnicy, aby opcjonalnie zjeść obiad składający się z salami, sera i innych lokalnych produktów, któremu towarzyszyć będzie degustacja Chianti.  Odkryj Val d'Orcia, kolejny toskański klejnot i miejsce z listy UNESCO. Kontynuuj podróż do Montalcino, które wznosi się na wzgórzu z widokiem na 1500 hektarów winnic Brunello, które przyczyniły się do międzynarodowej renomy tego regionu. Na koniec odwiedź lokalny sklep z winami, gdzie będziesz mieć okazję spróbować słynnego Brunello z Montalcino, zaliczanego do najlepszych włoskich win DOCG.