L'attuale Chiesa di Sant'Agostino è stata costruita nel 1700 su disegno di Luigi Vanvitelli. All'interno sono conservate numerose opere artistiche, tra cui un Crocefisso del 1300, l'Annunciazione' di Girolamo Genga (1500), quadri del Milani, Cristoforo Serra, Coda, ecc.

In località San Maria del Butriolo, già luogo di predicazione di San Giovanni Bono, sorse intorno al 1208 un convento di Giamboniti; in una data imprecisata del ‘200, abbracciata la regola di Sant'Agostino, i frati si trasferirono nel sito attuale e fece costruire una prima chiesa. Forse già all’inizio del ’400 essa venne completamente ricostruita e poi nuovamente modificata intorno al 1457, per volontà di quella Violante da Montefeltro, moglie di Novello, che si segnalò a più riprese per opere caritatevoli e pie. Tra il 1516 e il 1518 l’urbinate Girolamo Genga, seguace del concittadino Raffaello, è a Sant'Agostino per la commissione di una colossale Disputa sull’Immacolata Concezione, di cui oggi resta a Cesena la sola Annunciazione.

A partire dal 1748 si decide di sottoporre l’intero complesso a completo rifacimento che gli conferisce l’aspetto attuale. Rotto un precedente accordo con G. A. Landi, viene accolto per la nuova chiesa un progetto di Luigi Vanvitelli: i lavori, iniziati nel 1752, si protrassero fino al 1763. Fu poi la volta del campanile, opera di Pietro Carlo. Borboni (poi finito nel 1782, dopo la sua morte), del convento (progetto di N. Fagioli e supervisione di Azzolini) e si approntarono arredi e stucchi (stucchi prima di Giorgio Scala, poi di Maurizio Giabani – compresa l’ancona d’altare; intagli di Giovanni e Fabio Urbini; decorazioni di G. Milani e del figlio Ferdinando). Solo nel 1777, dopo 25 anni di lavori, la chiesa fu infine consacrata.

Colpito tra i primi dalle soppressioni napoleoniche, il convento scomparve e la chiesa divenne parrocchiale, attribuzione che perse nel 2000, venendo accorpata alla Parrocchia del Duomo.

L’edificio, quasi soffocato dal tessuto urbano, a fatica può essere apprezzato in tutta la sua perfezione di stile, ingentilita dai dolci contrafforti a voluta in pietra d’Istria (opera del veneziano Sebastiano Bernava). La facciata è incompiuta e l’ingresso favorito è da tempo quello laterale a nord.

L’interno è a pianta longitudinale, con tre cappelle per lato; il transetto, poco pronunciato, si risolve in un’imponente tribuna ottagonale. Ipotizzando di entrare dall’ingresso principale, ci accoglie la bussola lignea di Fabio Urbini (1778-79). La prima cappella destra presenta Le Ss. Caterina d’Alessandria, Lucia, Agata e Apollonia fra altri Ss. agostiniani e la Fede (Milani, 1771); a destra, in nicchia, San Giovanni Battista, raro esempio di pittura del ‘300 a Cesena; sopra, due ovali con San Vincenzo Ferreri e San Severo vescovo; a sinistra, S. Cecilia. Segue la cappella con I Ss. Sebastiano, Cristoforo e Rocco del Milani; a destra, in nicchia, un’immagine della Madonna del Fuoco e, in alto, un secentesco San Pietro martire con Santi; a sinistra, teca con statua della Madonna Addolorata e, sopra, San Nicola da Tolentino del Serra; sul pilastro, statua di Sant'Agostino, qui collocata nel 1930. La terza cappella di destra reca un’ancona lignea iniziata da Michele Antonio Fava nel 1708 e finita da Giovanni Urbini; all’interno, statua in stucco con San Francesco da Paola (Filippo Scandellara, 1760); a sinistra, quadri con Sant'Antonio da Padova e Crocefisso del ‘600; a destra, San Giuseppe e San Francesco da Paola. La tribuna presenta pulpito e quattro confessionali di Giovanni Urbini (1765-66). Il transetto destro è dominato dalla statua della Madonna della Divina Consolazione (1777), in ancona dipinta del Milani. L’altare e il coro si devono alla famiglia Urbini: di Giovanni il coro (1769), di Fabio l’altare (1776) e il tabernacolo, entro preziosa cancellata; la “macchiatura a marmo” si deve, invece, al Milani, autore anche di tutta la decorazione a muro di questa parte della chiesa. L’ancona d’altare è del Giabani e reca un dipinto con I Santi Agostino, Giovanni Evangelista e Severo vescovo (don Stefano Montanari, 1844); gli angeli sono di Francesco Calligari, massimo scultore cesenate del tardo ‘700. In alto, copia fotografica dell’Annunciazione di Girolamo Genga (1516-18) (originale presso il Museo della Cattedrale), parte di una grandiosa e oggi smembrata Disputa sull’Immacolata Concezione (1516-18), la cui parte più importante si conserva a Brera.

Nel transetto sinistro, Crocifisso in legno policromo (scultore umbro?, 1310 ca.); segue la terza cappella di sinistra (con accesso della chiesa), recante bussola di Fabio Urbini, cancellata moderna e decorazione pittorica, del Milani. La seguente cappella accoglie La strage degli innocenti (G. B. Razzani, 1650 ca.) e due quadri con San Giovanni Evangelista (quello di sinistra è dello stesso Razzani). Infine, nella prima cappella, Immacolata Concezione e i Ss. Giacomo Maggiore ed Erasmo vescovo (Cristoforo Serra, 1670);, un Battesimo di Gesù (Teodorani, XIX sec.) e, a destra, due medaglioni con ritratti dei papi cesenati Pio VI e Pio VII. 

In sacrestia e in canonica si conservano altri dipinti, tra cui una Visitazione, forse opera di Bartolomeo Coda.