La première partie de votre visite d'une journée démarre par une visite de la ville médiévale fortifiée de San Gimignano, réputée pour ses tours. Armé d’informations utiles fournies par votre guide, disposez de tout le temps libre nécessaire pour explorer le centre historique de la ville et découvrir ses boutiques d’artisans. Visitez San Gimignano, le lieu de naissance du Vernaccia, vin blanc produit exclusivement dans la région. Celui-ci est connu pour sa qualité supérieure et pour être le premier vin italien DOCG. Par la suite, marquez un arrêt dans un vignoble pour y déguster un déjeuner facultatif composé de charcuterie, de fromage et autres produits locaux, accompagné d'une dégustation de Chianti.  Découvrez Val d’Orcia, autre joyau toscan et site inscrit au patrimoine mondial de l'UNESCO. Rendez-vous ensuite à Montalcino, commune perchée sur une colline surplombant les 1 500 hectares du vignoble de Brunello qui a contribué à la réputation internationale de la région. Enfin, entrez dans une cave à vin locale où vous aurez la chance de déguster le célèbre Brunello de Montalcino, classé parmi les vins italiens DOCG les plus raffinés.